公元三世纪时，古罗马有一位暴君叫克劳多斯(Claudius)。离暴君的宫殿不远，有一座非常漂亮的神庙。修士瓦伦丁(Valentine)就住在这里。罗马人非常崇敬他，男女老幼，不论贫富贵贱，总会群集在他的周围，在祭坛的熊熊圣火前，聆听瓦伦丁的祈祷。古罗马的战事一直连绵不断，暴君克劳多斯征召了大批公民前往战场，人们怨声载道。男人们不愿意离开家庭，小伙子们不忍与情人分开。克劳多斯暴跳如雷，他传令人们不许举行婚礼，甚至连所有已订了婚的也马上要解除婚约。许多年轻人就这样告别爱人，悲愤地走向战场。年轻的姑娘们也由于失去爱侣，抑郁神伤。

瓦伦丁对暴君的虐行感到非常难过。当一对情侣来到神庙请求他的帮助时，瓦伦丁在神圣的祭坛前为它们悄悄地举行了婚礼。人们一传十，十传百，很多人来到这里，在瓦沦丁的帮助下结成伴侣。

消息终于传进了宫殿，传到了暴君的耳里。克劳多斯又一次暴跳如雷，他命令士兵们冲进神庙，将瓦伦丁从一对正在举行婚礼的新人身旁拖走，投入地牢。人们苦苦哀求暴君的劾免，但都徒劳而返。瓦伦丁终于在地牢里受尽折磨而死。悲伤的朋友们将他安葬于圣普拉(St.Praxedes)教堂。那一天是2月14日，那一年是公元270年。

另外还有一个版本。传说中瓦伦丁是最早的基督徒之一，那个时代做一名基督徒意味着危险和死亡。为掩护其他殉教者，瓦伦丁被抓住，投入了监牢。在那里他治愈了典狱长女儿失明的双眼。当暴君听到着一奇迹时，他感到非常害怕，于是将瓦伦丁斩首示众。据传说，在行刑的那一天早晨，瓦伦丁给典狱长的女儿写了一封情意绵绵的告别信，落款是：Fromyour Valentine(寄自你的瓦伦丁)。

历史学家们更愿意刨根揪底，他们关于情人节的演绎似乎令人信服。其实远远早于公元270年，当罗马城刚刚奠基时，周围还是一片荒野，成群的狼四处游荡。在罗马人崇拜的众神中，畜牧神卢波库斯(Lupercus)掌管着对牧羊人和羊群的保护。每年二月中，罗马人会举行盛大的典礼来庆祝牧神节。那时的日历与现在相比，要稍微晚一些，所以牧神节实际上是对即将来临的春天的庆祝。